Jason Reilly wurde in Toronto, Kanada, geboren. Seine Ausbildung erhielt er an der National Ballet School in Toronto. Direkt nach seinem Abschluss wurde er 1997 Mitglied beim Stuttgarter Ballett. Seit der Spielzeit 2003/04 ist Jason Reilly Erster Solist.
Beim Stuttgarter Ballett hat sich Jason Reilly in kurzer Zeit ein beachtliches Repertoire an Hauptrollen in großen Handlungsballetten bedeutender Choreographen erarbeitet. Er tanzte unter anderem die Titelrollen in Onegin und Romeo und Julia (beide: John Cranko) und verkörperte Prinz Siegfried in Schwanensee, Petrucchio in Der Widerspenstigen Zähmung (beide: John Cranko), Herzog Albrecht in Giselle (Inszenierung: Reid Anderson, Valentina Savina), Colas in La Fille mal gardée (Sir Frederick Ashton) sowie Prinz Desiré und Carabosse in Dornröschen (Márcia Haydée nach Marius Petipa). Des weiteren war Jason Reilly in der Titelrolle von Othello zu sehen, als Stanley Kowalski in Endstation Sehnsucht, Gaston Rieux und des Grieux in Die Kameliendame (alle: John Neumeier), als Gaveston in Edward II (David Bintley) sowie als Basilio in Don Quijote (Maximiliano Guerra).
Zu Jason Reillys breitgefächertem Repertoire an neoklassischen und modernen Werken gehören unter anderem Haupt- und Solorollen in Le sacre du printemps und Pierrot Lunaire (beide: Glen Tetley), Das Lied von der Erde (Kenneth MacMillan), Vergessenes Land (Jiří Kylián), The Vertiginous Thrill of Exactitude (William Forsythe), Siebte Sinfonie (Uwe Scholz) sowie Werke von George Balanchine, Jerome Robbins, Hans van Manen, Maurice Béjart, Jean-Christophe Blavier, Itzik Galili, Kevin O'Day und Jean Christophe Maillot. John Crankos technisch anspruchsvollen Pas de deux Legende tanzte Jason Reilly bereits mehrfach in Stuttgart und auf großen Bühnen weltweit.
Zahlreiche Choreographen haben tragende Rollen für ihn choreographiert, darunter Itzik Galili, Mauro Bigonzetti, Wayne McGregor, Daniela Kurz, Jorma Elo, Marco Goecke, Christian Spuck, Douglas Lee und Bridget Breiner. Zu Beginn der Spielzeit 2008/09 schuf Kevin O'Day die Titelrolle in seinem ersten abendfüllenden Ballett Hamlet für ihn.
Jason Reilly war mit dem Stuttgarter Ballett auf Tourneen und bei unzähligen Gastauftritten auf der ganzen Welt zu sehen. Mit der männlichen Titelrolle in John Crankos Romeo und Julia macht er auf der USA-Tournee des Stuttgarter Balletts im Jahr 2003 international auf sich aufmerksam. Er tanzte außerdem mit international bedeutenden Tanzpartnerinnen wie Greta Hodgkinson, Alessandra Ferri und Evelyn Hart. In der Neueinstudierung des Stückes Endstation Sehnsucht von John Neumeier beim Stuttgarter Ballett verkörperte er erstmals im Januar 2004 die Rolle des Stanley Kowalski an der Seite von Alessandra Ferri. Als die kanadische Starballerina Evelyn Hart im April 2004 beschloss, nach 30-jähriger Bühnenkarriere letztmals die Julia zu tanzen, lud sie Jason Reilly ein, den Part des Romeo zu übernehmen. Außerdem war er ihr Tanzpartner bei ihrem Abschied von der Bühne im Jahr 2006. Im Oktober 2006 tanzte er mehrere Vorstellungen von Glen Tetleys Voluntaries als Gast des Royal Ballet London; 2007 tanzte er beim National Ballet of Canada an der Seite von Greta Hodgkinson die Rolle des Petrucchio in John Crankos Der Widerspenstigen Zähmung.
Aufgrund seiner herausragenden Interpretation klassischer Rollen sowie seiner Ausdrucksstärke und technischen Brillanz in modernen Balletten wurde Reilly wiederholt in den jährlichen Kritikerumfragen der Fachzeitschrift ballettanz zu den profiliertesten Tänzern gezählt.
Im Februar 2006 erhielt Jason Reilly den Deutschen Tanzpreis Zukunft 2006.
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